建安二年(公元197年)，曹操讨伐南阳张绣，张绣弃城投降，说来此事已罢，但曹操却看上了张绣的婶母，并与她发生了风流之事。这是张绣不能忍的，于是张绣连夜带着部队，杀入曹操营帐。曹操被杀了个措手不及，只得连夜退回舞阴，但这场战役中，曹操的侄子曹安民被杀，手下大将典韦也战死了，当然，曹操的儿子，曹昂也是死于此地。曹操驾着神马“绝影”出逃，但这绝影却也是曹昂让给他的。丁夫人因为此事，很愤怒，然而却并没表现出什么。可是第二年，张绣领军来投，曹操念其是英雄，便不计前嫌，将他纳入麾下，同时还将他的婶母纳为了自己的妾。于是，丁夫人终于爆发。丁夫人当着众人的面，指着曹操的鼻子大骂。曹操知道自己理亏，也不反驳。但曹操没想到，丁夫人一闹就闹了好久，曹操终于忍不住了，便将丁夫人赶回了娘家。曹操睡了张绣的婶婶，张绣很生气，后果很严重，典韦，曹昂，曹安民一起挂掉，特别是继承人曹昂的死，使得曹操多年的苦心培养付诸东流，才会有曹丕即位，开启了一代魏国国君短命史的先例，后面才会有熟悉的魏国史。另外还有一个不太让人注意的影响，于禁的崛起，此战于禁因维护军纪而攻击了纵兵劫掠的自己人，让他在曹操心中的形象彻底高大起来，位列五子良将，所以才能领兵救樊城，所以才有后面关羽的水淹七军，才会有天下震动，才会有后面的孙权担心蜀一家独大，才会有吕蒙的白衣渡江，才会有败走麦城,曹操终究要为他这个决定后悔。
曹操最中意的接班人是长子曹昂，等到曹昂遇难后开始属意幼子曹冲，可等到曹冲夭折后，曹操能选择的对象便只有曹丕、曹植兄弟二人。此时以嫡以长，曹丕都是接班人的“不二人选”，然而曹操却迟迟不让他接班，而是极喜欢曹植，导致兄弟二人为此还曾闹出过动静很大的争储风波，把好端端的亲兄弟之情搞得势如水火。其实曹操之所以对曹丕“心有芥蒂”，大概是他早已觉察出此子的真实本性，即刻薄寡恩、阴险毒辣，为一己之私可以做到六亲不认，虽然是个搞政治的“好手”，但终归少了很多人情味。曹操的这种认识到底准不准这还得从曹丕“接班”后的表现来考察，我们烂且选四则他对待家人态度的史实，以此来窥探他的本性。
