国军的防御工事设计制造落后
南京的环形阵地是南京警备司令部修建的，但是设计者缺乏现代战争的经验，工事的位置不隐蔽，不大注意斜射和侧射以及纵深。大多在高处的山顶和陵线等位置设置，而且抢眼做的也太大。很容易被炮火摧毁和突破。国军的部署是，第74军防御牛首山，第88师防御雨花台，第87师防御江南铁路以北，教导总队防御紫金山，第2军团防御乌龙山，第36师防御幕府山，第66军防御大水关，第83军和第36师1个团在青龙山，龙王山掩护。镇江的第103，112师向南京增援。
日军在中国战场还投入了45年式240毫米榴弹炮，主要装备日军独立重炮兵大队。其1发重达200公斤的炮弹在中国战场上没有什么工事可以阻挡的住。国军战前组织南京市民撤退
大战将近国军开始组织南京市民撤退，到12月初，南京的100多万居民经过撤退，现在还有30多万人在城内（据第36师师长宋希濂回忆）。南京市户口统计专门委员会办事处编辑的《民国二十五年度南京市户口统计报告》,全市945544人.中日战争爆发后,开始向外地迁移.在1937年11月初,南京市常住人口中尚有54.7余万人没有迁移,其中城区人口中有37.9万人没有离开南京。随着11月12日上海的沦陷和11月20日南京zf的迁都,南京又开始了第二次迁移。
日军为攻克南京准备了众多的军队和重炮
日军在东面沿着太湖前进的是鸠彦王的上海派遣军第3师团，第9师团，第13师团和第16师团，第11师团第10旅团。从南面进发的是柳川平助中将的第10军的第8师团，第114师团，第6师团，第5师团第9旅团。日军参战的有6个师团，1个旅团，独立2个野战重炮旅团另3个野战重炮，攻城重炮兵联队，7个攻城重炮兵大队，1个重型臼炮大队，1个重炮中队，16个高射炮队和3个后备山炮队，21个独立汽车队及其他支援部队。
30万日军携带着包括240mm榴弹炮，150mm加农炮等重炮在内的大炮高射炮超过700门，速射炮，步兵炮，迫击炮和掷弹筒超过2000门以及300辆战车装甲车。以绝对优势从三面向南京的数万国军残破部队直压下来。
日军的94式超轻型坦克(日本称为94式轻装甲车)在向南京前进。该车主要装备日军野战师团骑兵联队和搜索联队，用于搜索和追击。外围战国军第74军首当其冲
从12月1日开始，日军持续轰炸南京城，将中华门，水西门附近炸的没有1座完整的房屋和街道。12月4日在句容以东40里的地方，在江南灰色阴沉的冬日中，日军便衣侦察队与国军前哨部队发生了短暂的交火，南京作战外围战从此开始了。12月5日，日军的各个小部队开始从间隙穿插与国军第66军发生交战，在几处阵地上甚至出现国军全部打光的壮烈场景。
国军无法阻挡日军的联合进攻
12月7日，日军华中方面军下令，于当日开始向南京外围第一线防御阵地进攻；突破该阵地后，继续向南京城复廓阵地攻击；集中到达战场的全部炮兵火力，用以摧毁并夺取城垣。日军开始发力了，日军首先以40多辆战车为先导对将军山发起进攻。国军第74军在上海连战80多天，疲惫至极，现在连续作战守卫牛首山及附近阵地。早晨，日军继续进攻淳化镇，第74军第302团奋起反击，虽然击退日军10多次进攻，战斗中自己也损失900多人。
12月8日，日军升起了高500米的气球进行战场观测。刚刚拂晓，日军第6师团就对牛首山的第74军第58师开始了攻击。随后日军飞机飞临上空进行轰击。当天夜里，双方继续激战，经过2天1夜的战斗，国军的主要阵地工事都被日军的炮火和航空兵摧毁。