李莲英入宫前名叫李进喜，进宫14年后才由慈禧起名连英。他先后在奏事处和东路景仁宫当差，直到同治三年（1864年）16岁时，才调到长春宫慈禧跟前。
此时太监安德海正得慈禧宠爱，是太后面前的大红人。两人虽同时进宫，地位却差得很远。后来安德海因过分张狂，终于以“违背祖制，擅离京师”的罪名，在同治八年（1869年）被山东巡抚丁宝桢砍头。
李莲英是个十分聪明乖巧的人，他从安德海事件中明白了应该如何摆正主子和奴才之间的关系。李莲英不仅学会了揣摩主子的脾气和爱好，千方百计地讨主子欢喜，还能时时处处谨慎小心。墓志铭中说他“事上以敬，事下以宽，如是有年，未尝稍懈。”也就是对主子恭敬，对下属宽厚，多少年来不敢松懈。这也算是李莲英成功的秘诀吧。
慈禧赐福
慈禧太后爱看京戏，常赏赐艺人一点东西。一次她看完著名演员杨小楼的戏后，把他召到眼慈禧慈禧指着满桌子的糕点说：“这一些赐给你，带回去吧！”
杨小楼叩头谢恩，他不想要糕点，便壮着胆子说：“叩谢老佛爷，这些贵重之物，奴才不敢领，请……另外恩赐点……”
“要什么？”慈禧心情不错，并未发怒。
杨小楼又叩头说：“老佛爷洪福齐天，不知可否赐个‘字’给奴才。”慈禧听了，一时高兴，便让太监捧来笔墨纸砚。慈禧举笔一挥，就写了一个“福”字。
站在一旁的小王爷，看了慈禧写的字，悄悄地说：“福字是‘示’字旁，不是‘衣’字旁的呢！”杨小楼一看，这字写错了，若拿回去必遭人议论，岂非是欺君之罪？不拿回去也不好，慈禧太后一怒就要自己的命。要也不是，不要也不是，他急得直冒冷汗。
气氛一下子紧张起来，慈禧太后也觉得挺不好意思，既不想让杨小楼拿去错字，又不好意思再要过来。
旁边的李莲英脑子一动，笑呵呵地说：“老佛爷之福，比世上任何人都要多出一‘点’呀！”杨小楼一听，脑筋转过弯来，连忙叩首道：“老佛爷福多，这万人之上之福，奴才怎么敢领呢！”慈禧太后正为下不了台而发愁，听这么一说，急忙顺水推舟，笑着说：“好吧，隔天再赐你吧。”就这样，李莲英为二人解脱了窘境。
首领大太监
同治十三年，26岁的李莲英任储秀宫掌案首领大太监。这个职务一般需进宫服役30年才有资格担任，而李莲英此时进宫刚满17年。
光绪五年，李莲英出任储秀宫四品花翎总管。随着慈禧日益大权独揽，李莲英的声望地位也变得显赫起来。李莲英31岁时，就已经可以和敬事房大总管（清宫太监总头目）平起平坐了。
光绪二十年，46岁的李莲英被赏戴二品顶戴花翎。虽说这只是一种荣誉的象征，但这是太监中从未有过的。雍正皇帝规定太监品级以四品为限，慈禧却为李莲英突破了祖上传下来的规矩。
慈禧恩宠
令人不解的是，李莲英虽受慈禧恩宠，却始终未离开过慈禧，还当上了敬事房大总管。是慈禧不愿、李莲英自己不愿还是有人从中作梗，就不得而知了。
慈禧与李莲英几十年形成的感情非同一般。慈禧在政治上是一个权力欲望极强、心狠手辣的独裁者，但同时也是一个感情脆弱、害怕孤独的老女人。
几十年来，慈禧身边的奴婢换了一茬又一茬，善解人意的，除了安德海就只有李莲英了。晚清太监刘兴桥等人回忆说，慈禧与李莲英之间的感情十分深厚，能化解慈禧的烦恼并最会服侍她的只有李莲英。
在《晚清宫廷生活见闻》中刘兴桥说：“每天三顿饭，早晚起居，他俩都互派太监或当面问候……在西苑、颐和园居住的时候，慈禧太后还经常来找李莲英：‘连英啊！咱们遛弯去呀！’慈禧太后有时还把李莲英召到她的寝宫，谈些黄老长生之术，两人常常谈到深夜。”
从这段记述可以看出，李莲英实际上成为晚年慈禧生活中一刻也不能离开的“伴”。
李莲英为讨好慈禧要挖空了心思。有一次慈禧过寿游颐和园。李莲英为慈禧安排节目放生鸟鱼。当打开鸟笼鱼篓后，鸟鱼相继出来，没过一分钟便又回来了。这是李莲英说‘老佛爷洪福齐天，连鱼鸟都舍不得走呢’慈禧虽然知道其中必有隐情，听到李莲英的话也十分中听。便大赏李莲英。其实这都是李莲英训练出来的。把鸟鱼饿一天然后打开让其飞出，然后又在笼篓里放入食物引其而归。