华星时期
于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》，其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后，渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》获得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”。
1999年，发行《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》等专辑，其中的代表作如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等。同年与梅艳芳合唱《同声一哭》。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“BigLive陈奕迅大个唱99”演唱会。
陈奕迅演唱会
英皇时期
2000年陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌MusicPlus，与谢霆锋，何嘉莉，王杰、容祖儿、叶佩雯等成为公司重要歌手;相继推出的专辑大卖《打得火热》、《ShallWeDance?ShallWeTalk!》、《TheEasyRide》、《TheLineUp》、《Eason4AChange&Hits》和《LiveForToday》均成为热卖作
品，其中《ShallWeTalk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军。陈并于2000-2002年三度夺得“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，连续三届在香港四大电子传媒音乐颁奖典礼上获得奖项;在2001和2002年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”。而在英皇发展期间，于2001年及2003年在香港体育馆分别举行两次名为《TheEasyRide》(共9场)及《ThirdEncounter》(共7场)演唱会。
在2003年度凭国语专辑《SpecialThanksTo...》获得台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”，成为了继张学友后首位夺得这个奖项的香港男歌手，亦是第一个同时获得这两个奖项的香港歌手。
2003年他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系,而遭到“雪藏”(此处有争议)。同时其任职香港房屋署总屋宇设备工程师的父亲陈裘大被控受贿罪成入狱，此事对陈奕迅打击甚大。在整个2004年，除接拍电影外，陈奕迅的事业处于休息状态。
歌神陈奕迅
新艺宝时期
2005年，陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司，新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日推出(U87是他录制专辑时的麦克风型号)，四首主打歌(《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》)获香港多个传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”。
2006年推出专辑《LifeContinues》，主打歌《最佳损友》获香港多个传媒流行榜周冠军。2006年10月21日，于正东10周年演唱会与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》，及互唱《如果这都不算爱》、《最佳损友》，被许多人形容为新的“左麟右李”。