1987年，与张曼玉、郑裕玲共同主演爱情喜剧片《天赐良缘》；同年，在恐怖片《猛鬼差馆》中饰演警局里的一名小警员；此外，他还与钟楚红搭档主演了爱情片《意乱情迷》。
1988年，在黑帮片《旺角卡门》中改变戏路，饰演一个不学无术而又自以为的“烂仔”，并凭借在片中的表现获得第8届香港电影金像奖最佳男配角奖；7月28日，参演的警匪片《特警屠龙》在香港上映。1989年，参演恐怖片《捉鬼大师》；同年，与曾志伟、刘嘉玲共同主演喜剧片《福星临门》，在片中饰演甲大旅行社老板邓丽宾，并为电影演唱主题曲《仍是会喜欢你》。
1990年，在徐克执导的武侠片《笑傲江湖》中尝试反派角林平之，并凭借此角获得第27届台湾电影金马奖最佳男配角奖；之后，主演由吴宇森执导的动片片《喋血街头》，在片中饰演为人有情有义，对于兄弟愿意以性命相托的“细辉”；同年，在文艺片《阿飞正传》中饰演没有职业，但重情重义的歪仔。
1991年，出演《倩女幽魂》系列电影的最后一部《倩女幽魂Ⅲ：道道道》，在片中饰演为人义气的yanchixia并演唱电影主题曲《道道道》；同年，与石天，梁家辉共同主演动作片《财叔之横扫千军》。1993年，参演喜剧片《东成西就》，在片中饰演武功高强的洪七公；同年，在电影《太子传说》中担任第一男主角。1994年，与梁家辉、黎姿、吴倩莲共同主演电影《新边缘人》，饰演警方卧底阿迪。
1995年，与李连杰、邱淑贞、午马共同主演电影《鼠胆龙威》。1996年，张学友宣布暂时息影，专注于音乐事业的发展。
2001年，张学友重返影坛，他复出后拍摄的首部电影是由许鞍华执导的文艺片《男人四十》；他在片中饰演，并凭借该片获得印度新德里国际电影节最佳男演员奖。2005年，参演由陈可辛执导的歌舞电影《如果·爱》，并将音乐元素带入电影中。2007年6月30日，在香港星棱大道留下掌印及签名。
2010年，主演爱情文艺片《月满轩尼诗》，饰演胸无大志但心地善良的电器店少东；之后与吴彦祖、刘若英合作主演电影《全城热恋》；同年主演电影《72家租客》，片中张学友以一头白发造型亮相，饰演在旺角西洋菜街上卖手机的小人物石坚。
2015年4月23日，出席第五届北京国际电影节闭幕式；4月30日，张学友与张家辉、张震共同主演的动作片《赤道》上映，他在片中饰演一个举止优雅，斯文中带着些许霸气的物理学教授；8月3日，电影《澳门风云3》于香港开机，张学友在片中饰演一位大反派。
个人生活
1986年，张学友与香港女演员罗美薇相恋。1988年3月，罗美薇在公开场合宣布和张学友分手；同年12月，张学友再次追求罗美薇。1991年，张学友与罗美薇正式复合。1996年2月15日，张学友和罗美薇在英国伦敦注册结婚，之后在香港登报告知亲友歌迷。2000年，张学友的大女儿张瑶华出生；2005年张学友的次女张瑶萱出生。