1995年年初-1996年年初，举办100场世界巡回演唱会，平均3天多一场，总观众人数达200万人次，创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录，并被吉尼斯世界纪录认可。1996年，他再次获得世界音乐颁奖典礼“全球销量最高华人歌手奖”；之后，参与策划原创音乐剧《雪狼湖》；同年，与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行了数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会，音乐会的演唱部分收录于专辑《爱与交响曲》。
1997年，参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场，累计观看人数30多万人次，不仅刷新了香港红馆的演出纪录，还创造了香港音乐剧演出的票房纪录；《雪狼湖》包括张学友在内主角啦有3位，张学友在音乐剧公演前亦有赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。1998年，获得第9届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖，成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年，发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。
环球时期
2000年，进入环球唱片美国总公司选出的1990年代歌星名人堂；同年，在十大中文金曲颁奖典礼上获得“金针奖”；之后淡出香港的音乐颁奖典礼，但未有刻意宣布不再领奖。
2002年，举办一连超过50场的“张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会”，演唱会延续了《友个人演唱会》的风格，继续注重整体音乐效果，并将大部分的经典歌曲重新配乐。
2003年，在香港举行张学友音乐之旅Live世界巡回演唱会的压轴篇，并发行演唱会的CD以及DVD；同年，他利用SARS期间的赋闲时间创作了大量的歌曲。
2004年年初，发行个人首张全创作专辑《LifeIsLikeADream》，唱片中一些歌曲亦有特别意义，如单曲《给朋友》是唱给他在2003年去世的好友张国荣，梅艳芳，柯受良等人，《讲你知》则是他为其妻子罗美薇所创作；同年，发行专辑《张学友活出生命Live演唱会》，专辑内大部分的歌曲均是张学友翻唱其他歌手的歌曲；同年底，他凭借该张唱片获得IFPI国际唱片协会颁发的香港唱片最高销量大奖，久未出席音乐颁奖典礼的张学友亦罕见的出现在颁奖现场领奖。
2005年，运用西方歌剧唱法演唱电影《如果·爱》中的部分歌曲，并因此在威尼斯电影节上获得好评；同年推出音乐剧《雪狼湖》的国语版；《雪狼湖》后，他亦有对传媒表示将开始筹备另一部音乐剧，并且把事业重心转向幕后制作。
2006年11月，多哈亚运会组委会在亚运会的官方网站上宣布邀请四名歌手出席亚运会开幕式，张学友是其中之一；同年12月1日，张学友在多哈亚运会上演唱主题曲《TogetherNow》。
2007年3月-2008年1月，举办105场“学友光年世界巡回演唱会”，经由吉尼斯世界纪录认可，打破歌手举办系列演唱会的场次纪录。
2010年1月29日，发行爵士乐风的专辑《PrivateCorner》，该专辑是华人音乐历史上首张“玻璃CD”；4月，与张靓颖、K’naan合唱南非世界杯足球赛中文版主题曲《旗开得胜》。2010年12月，举办《张学友1/2世纪世界巡回演唱会》，演唱会为保证演出效果多采用室内场地。2012年5月，张学友1/2世纪世界巡回演唱会于香港结束演出；巡演的146场演出在77个城市进行，并在18个月内完成，总观众人数超过280万人次，再次打破了由他自己保持的纪录；更以2010年12月30日至2011年12月29日期间，观众总数2,048,553人，打破12个月内巡演观众人数的吉尼斯世界纪录。
2013年1月，在第35届十大中文金曲颁奖礼上，获得金曲35周年荣誉大奖。2014年7月，演唱3D动画电影《神笔马良》的主题曲《童真年代》；10月，发行国语歌曲《用余生去爱》；12月，发行国语专辑《醒着做梦》，该专辑融合了民歌以及英式摇滚的元素。
2015年5月24日，举办《WakeupDreaming醒着做梦》音乐会；6月24日，获颁香港演艺学院荣誉院士。同年，凭借歌曲《用余生去爱》入围第26届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，凭借专辑《醒着做梦》入围最佳国语专辑奖以及最佳国语男歌手奖。2016年，在北京、重庆等地举行“ACLASSICTOUR学友·经典世界巡回演唱会”。
电影方面
1986年，张学友出演荧幕处女作《霹雳大喇叭》，在片中饰演警界小卒张定其；同年，首度担任男主角，在爱情片《痴心的我》中饰演加拿大留学生学友；此外，他还参演了剧情片《老娘够骚》。