1920年，海明威迁往安大略省多伦多，居于公寓。居住期间，在《多伦多星报》找到工作的海明威他成为自由作家、记者和海外特派员，并结识了星报记者莫利·卡拉汉(MorleyCallaghan)，建立友谊。
1920至1921年间，在芝加哥北部附近居住的海明威为一所小报社工作。1921年，海明威娶了他的第一任妻子——哈德莉·理察逊(HadleyRichardson)，并在9月迁到了芝加哥北部的三层公寓居住。1923年，海明威的处女作《三个故事和十首诗》，在巴黎出版。海明威的第一个儿子出生后，由于要支持整个家庭的开支，海明威辞去多伦多星报的工作。
1928年，海明威离开了巴黎，居住在美国的佛罗里达州和古巴，过着宁静的田园生活。他经常去狩猎、捕鱼、看斗牛。在陆续几年中，海明威的二儿子与三儿子出生。1931年，海明威迁往基韦斯特(他在那里住的房子现为博物馆)，并为《午后之死》和《胜者一无所获》积累素材。
1944年，海明威随同美军去欧洲采访，在一次飞机失事中受重伤，但痊愈后仍深入敌后采访。第二次世界大战结束后，他获得一枚铜质奖章。1948年，海明威与玛莎离婚，并与战时通讯记者玛丽·维尔许·海明威(MaryWelshHemingway)结婚，不久重返古巴。1961年7月2日，海明威用猎抢结束了自己的生命，享年62岁。