1988年，蒋经国因病去世。继任中国国民檔主席和“总统”的李登辉，对台湾政治体制实施了“本土化”和“非蒋化”的重大改革。面对台湾岛内对蒋氏家族日甚一日的批评浪潮，蒋家第三代“硕果仅存”的实力派人物蒋孝勇，于1989年3月决定急流勇退，举家迁离台湾，远避加拿大，以后又辗转移居美国。对于蒋孝勇的出走，台湾舆论界普遍认为，这是蒋家王朝根拔台湾、“家天下”气数尽散的表现。
1997年1月，蒋孝勇终因恶疾不治，告别亲人而去，年仅49岁。
蒋孝章这位独生女，乖巧、美丽又善体父母心意，自然成为父母的掌上明珠，甚至也成为哥哥的避风港。蒋孝文如有惹得父亲生气而将受责罚之时，往往央求妹妹，由蒋孝章为他向爸爸撒娇而化解。所以蒋家这一位唯一的大小女孩，在蒋家地位之优越，是第三代兄弟中无人可比的。
蒋孝章到台三四年后，已是盈盈十五之年，更是生长得婷婷秀丽如同浴露玫瑰一般。可是，由于她家的家世过于显赫，不但没有相当年龄的男孩子敢追求她，甚至连和她说话的男孩也几乎没有。
1957年，她赴美求学，随后不顾蒋经国的反对，在美和俞大维的儿子，比她大了整整14岁，且离过了两次婚的俞扬和在一起。俞大维的儿子俞扬和，早就旅居美国。当蒋孝章赴美求学时，乃托俞扬和就近照顾。蒋孝章远赴异域，在俞扬和细心照顾下，日久生情，终于结为夫妇。1960年举行婚礼。翌年生子俞祖声。这一年，蒋孝文也生了一个独生女蒋友梅。表姐弟成为蒋家的第四代。蒋经国初尝含饴弄孙之乐，自是喜气洋洋，比他对自己子女的喜爱，有过之无不及。据说，每当蒋孝章带着俞祖声回家，蒋友梅和表弟俞祖声在地上玩玩具的时候，蒋经国也常常会加入，与孙女和外孙在地下一起玩。蒋孝章携子回来省亲，每年总有两三次，每次一两个月，有时俞扬和也一道回来。他们都是悄悄来，悄悄走，不愿张扬惊动亲友。
蒋孝章是蒋经国与妻子蒋方良的唯一女儿。由于蒋家“孝”字辈的一代并无姐妹，蒋孝章的出世，自然深得祖父母和父母的钟爱，每当哥哥或弟弟因惹父亲生气而受责罚时，经常由蒋孝章向蒋经国撒娇而化解。可见蒋家唯一的大小女孩在蒋家地位之优越，是第三代兄弟中无人可比的。蒋孝章赴美求学时，与俞大维的儿子俞扬和相爱，后结为夫妻，翌年生子俞祖声。
蒋孝章的丈夫俞扬和，也是一个不为人多知的人物。他与蒋孝章结婚以至婚后多年，新闻传播媒体上从未出现他的报道；最早见到俞扬和名字于官方的资料中，是蒋介石死后，蒋经国发表的《守父灵一月记》，其中4月13日日记第二条记载：“上午领章女、扬和婿再到慈湖，检视厝地之工程，武、勇两儿在此督工甚力，殊以为慰。工程人员与工人尤皆不眠不休，日夜赶工，余深为感动。”俞扬和夫妇当时居住在美国旧金山，平日与华人社会来往不多。据说，俞扬和担任某航空公司和造船公司的顾问，工作不算太忙，有时会看到他上街办事或购物。俞扬和为人相当随和，像他父亲俞大维一样没有架子，只要跟他打招呼，愿意和他聊天，他几乎是来者不拒。不过，认识俞扬和的人表示，如果以俞扬和的学问及能力，与他父亲俞大维相比较，差距颇大。俞祖声，是蒋介石的第一个外曾孙，蒋经国第一个外孙。他的名字“祖声”，据闻也是由蒋介石所题，如果属实的话，由名字的字义看，似乎蒋介石是期望这一个外曾孙，克绍“祖”裘之“声”望的意思。