婚后，蒋孝章便定居于美国加州，每年定期携子返台省亲，拜访家人尽享天伦之乐。蒋经国看到木已成舟，也曾多次劝说女婿返回台湾，希望俞扬和能够在政治上有所发展，孰料，女婿每次都说，“谢谢，我对官场没有任何兴趣。”
诚如俞扬和所言，蒋经国唯一的女婿始终未曾介入台湾政局。尽管如此，他在美国也为台湾工商界兼管一些海外的业务工作，担任“中华航空公司”和“中华造船公司”的技术顾问。虽然他几乎不去台湾，但是俞扬和依然未入美国国籍，仍自视是“‘中华民国’的子民。”
蒋家王朝“接棒人”
蒋孝武1945年出生于老家奉化，从小心眼多，而且吝啬。蒋介石每每坐在椅子或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常对身边的人说：“这个孝武啊，眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是个计谋多端的‘鬼灵精’。”
随着年龄增长，蒋孝武的性格变得倔强、任性。中学毕业后，孝武曾在凤山陆军军官学校接受过短期军事教育，后进入台湾大学政治系就读。1969年赴德国留学，毕业于慕尼黑政治学院。返回台湾后，于1974年获“中国文化学院中美关系研究所”法学硕士学位。
蒋孝武在台湾社会谋求发展之时，正值蒋孝文身染恶疾、病魔缠身、几乎成了废人，因此蒋家上下均把未来的希望寄托在他的身上。蒋孝武从德国留学归来后，蒋经国首先安排他进入素不为人所重的文化事业系统磨练，一则树立形象，二来也测试一下“孺子”是否“可教”。
为使蒋孝武尽快进入所应扮演的角色，蒋经国还在蒋孝武1969年刚刚从德国归来后不久，就安插他在国民檔檔务部门见习，熟悉情况。从主持台湾“中央广播电台”工作开始，蒋孝武就开始涉足国民檔的情报系统。
到1976年，蒋经国又安排他出任“国安会议”执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。当年蒋介石就是循此“快捷方式”，授权蒋经国一步步“接班”的。
但是，“蒋经国时代”毕竟不等于“蒋介石时代”，蒋经国不可能像往昔其父扶植他那般明目张胆地培养蒋孝武放手抓权，而蒋孝武无论就阅历、经验或是素质、才干而言，与其父、其祖相比，都不能同日而语，他在政治上极不成熟，有待磨砺之处甚多。
1984年，台湾政坛发生了一件大事：蒋孝武自作主张，秘密策划台湾情报机关与黑社会连手，刺杀了撰写《蒋经国传》的作家江南，在台湾引发了一场“政治大地震”，使“蒋经国时代”苦心经营的“民主”与“法治”形象，毁于一旦。
为了平息事态，蒋经国只好于1986年将蒋孝武外放出岛，让他远赴新加坡，“屈就”台湾的国民檔“政权”驻新加坡商务代表团“副代表”之职，岛内所兼各职一并免除。从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭，施救无效而猝逝。
商海沉浮蒋孝勇
“三太子”蒋孝勇，是蒋介石几个孙子中最得老蒋宠爱的一个。读完小学、初中后，根据蒋介石的意愿，蒋经国把他送进了相当于高中程度的凤山陆军军官学校的预备班，以后又直接升入正式班，接受高等军事教育。
按照正常情况，蒋孝勇应该是1972年的那一班毕业，然而，他却被迫中途辍学。原因是蒋孝勇在一次野外训练中脚部受了重伤，久治不愈，再也无法适应部队生活。这一意外事件对一心想在蒋家第三代中培养出一个“职业军人”的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。
蒋孝勇从军校出来后，蒋经国有意让他在经济领域发展，没有安排他直接涉足政治，结果，短短十数年的时间，蒋孝勇就蹿升至国民檔“檔营”生产事业单位的“领班”级人物，并在台湾工商界占据着举足轻重的显赫之位。
当然，蒋经国也深知，他的这两个儿子，无论是蒋孝武，还是蒋孝勇，在政治上都还十分稚嫩，缺乏磨练，一时很难成“大气”。所以，蒋经国一直有意识地抑制他们在政治权力圈里过早出头，以防他们“得意忘形”，自毁前程。国民檔“十二次全体大会”时，蒋经国把他们从中央委员的候选人名单中删除，就是一个明证。尤其是对于蒋孝勇，蒋经国总是告诫他专注于工商业，做出令人信服的成绩以后，再考虑在政界的发展。