刘若英主演了张艾嘉的电影《少女小渔》成为亚太影后之后，陈升就离开了她，和她终止了所有的合作。陈升和刘若英当时很红的时候参加了侯佩岑的一档节目，在接受采访的时候他们是真样说的。
侯佩岑哭着问：“为什么一个亚太影后，看到一个男人，会哭的像个小女生，所以他到底是什么啊？”
刘若英：“他是很真实的人，在她面前我就会原形毕露。”
侯佩岑问陈升：“你有喜欢过奶茶吗？”
陈升愣了一下，说：“我是白痴啊，不喜欢我为什么为她做那么多事呢？”
侯佩岑：“好，我懂了。”
我们都是从小听着奶茶姐姐刘若英的歌长大的，不仅对她的歌，对她的整个成长过程，以及她的爱情和婚姻都了解的非常透彻，刘若英从小生活的环境就异于常人，刘若英的祖父是刘咏尧，同胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同为黄埔一期同学，同聂荣臻、叶挺为黄埔三期教员，国民檔陆军上将，国民檔zf“国防部代理部长”，国民檔中央评议委员。她的父亲则是海军舰长退役。她在家中三个小孩里排行老二，另有一姊及一同父异母的弟弟。2岁的时候，父母离婚，曾被寄养在一个远房亲戚家里，经常被打骂，后由祖父母照料。可能是从小父母就离异，祖父母对她的教育非常的严格，将她当作大家闺秀培养，她的学识和涵养都和她的家庭背景和教育有很大的关系。
感情方面，刘若英一直到41岁的时候还没有将自己嫁出去，就在大家都担心她成为剩女嫁不出去的时候，2011年8月8日，与从商的钟小江在北京民政局办理结婚登记。2014年9月9日下午，在微博上上传和老公钟石的合照并宣布怀孕消息；10月初，刘若英回京养胎。2015年1月29日，在台北通过剖腹产生下一个儿子，重2.8公斤。结婚有了家庭之后刘若英就很少出来工作，除了偶尔出来参加活动，和开演唱会以外就是在家相夫教子。
刘若英和陈升的故事：
刘若英出道15年已获得了173个大奖，被称为“最多奖”艺人。然而，这位美丽与才华并举的女子36岁了却还孑然一身。殊不知，刘若英不是不爱，只是爱得太痴，15年来，她一直深爱着一个不能说爱的男人……
他称她为芬芳的“奶茶”
1970年，刘若英出生在台北一个非常富有的家族。高中毕业后她赴美国修读声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。
1991年，一个好友介绍刘若英认识了台湾滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请她到自己的工作室工作。这年3月，刘若英来到陈升的新园工作室担任制作助理。让人想不到的是，她在工作中悄悄爱上了才华横溢的陈升。其实，陈升也喜欢刘若英。每天下午的午间茶点陈升总是点奶茶，大家很好奇：“陈升，你怎么这么喜欢奶茶？”陈升笑着说“因为奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以奶茶可以喝一辈子不会腻味。”陈升又看着刘若英，半是打趣半是认真地说：“刘若英就像一杯奶茶！她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”
然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人———31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。