据媒体报道，如今二十多岁的昆凌的初夜是给了周杰伦，在遇到周杰伦之前，昆凌并没有交过男友。如此说来，网友最关心昆凌的初夜问题，似乎已经有了答案。
近日，有网友曝出昆凌与一名男化妆师的亲密照，只见她不只隔空对嘴还贴脸疑似亲密接吻，2人的好交情也引起网友热议。不过有网友从化妆师的ins中发现该照片中标签标注的女子实为女艺人雷瑟琳，而且雷瑟琳的ins也上传了类似的亲密图片。
从雷瑟琳晒出的其他图片来看，当晚昆凌穿着一身黑色衣服，所以所谓的“接吻”照女主并不是昆凌。
2008年，昆凌曾上《我猜我猜我猜猜猜》的“梦幻国中美少女”单元，紧接着参加《我爱黑涩会》举办的新人征选会而被录取，正式在娱乐圈出道并成为该节目的其中一员。
虽然顺利加入“黑涩会妹妹”并出道，但昆凌却遭到了家人的反对，只好退出节目。不过生性不服输的她没有从此放弃演艺之路。
大学毕业后，经朋友介绍，昆凌得以在周杰伦投资的潮服店“PHANTACi”兼职，因此认识了股东之一的蒋先威，巧的是蒋先威正是周杰伦的同学。蒋先威觉得这女孩单纯可爱，于是在一次聚餐中介绍给周董认识，周董见她美丽聪慧，介绍她学钢琴，两人因此也熟悉起来。
据昆凌友人爆料，当时昆凌和《模范棒棒堂》成员李铨因近水楼台而开始恋情。不过认识了周杰伦之后，昆凌有意跟男友分手，两人经常为此争吵。
据悉，有次李铨和昆凌产生严重争执，李铨气得边吵边摔东西，碰巧周杰伦致电昆凌，知道李铨正情绪激动，为了保护昆凌，还通过电话劝李铨控制脾气、对女生要有风度。之后昆凌和李铨越走越远，与周杰伦也越走越近。
