2001年至零二年期间，曾志伟被香港传媒拍摄到他与关淑怡的绯闻照片，并且香港媒体报刊封面爆出曾志伟与关淑怡已经同居半年有余。而曾志伟则解释说，那段时间因为关淑怡的心情不好，所以就向自己寻求思想见解，在此期间则被媒体刊登出来藱n社澄拧Ｋ婧蠊厥玮谔ㄍ褰谐⑿行诩洌恍挛琶教灞鏊丫椿橄仍校⑶业笔泵教灞ǖ劳嘉牟⒚赋龉厥玮⒆拥母盖拙褪窃疚埃∷婧笪醇腹厥玮屯蝗簧衩厥ё伲贝鏊氡鼋鸪崆敖庠嫉认ⅰ９厥玮鑫椿榛吃械南ⅲ⑶巴幽么蟠写秩苏窃疚啊Ｋ婧笥诹愣曛噬律衩囟庸乜Ｏ汀�
再后来，曾志伟又和林苑传出绯闻，两人不仅在酒店共度良宵，更指林苑曾到药房买过验孕棒。现在又和某陈姓女子交往，而此事被香港媒体曝光后，曾志伟则以她只是私人助理的说法而回应媒体方面。曾经针对曾志伟又结新欢一事，曾志伟的好友谭咏麟就表示：又有啦？这么厉害，我没有见过，真是有艳福，志伟这人最喜欢扶贫啦，专门收养些无依无靠、没衣服穿和没地方住的不明来历女子。
男人都好色，曾志伟也不例外，任何场所他从来不隐讳的戏言自己好色，似乎年龄奔向六十岁的曾志伟再次迎来人生的梅开三度不是不可能，至于到底有几个孩子，或许他自己也不知道。