梦露与约翰·肯尼迪是1946年认识的。约翰经常到好莱坞去。梦露与福克斯制片公司也签订了合同。他们在1947年还生了一个孩子。唐·沃尔夫同梦露的三个好友谈起此事，她们也证明她那时确实有过一个婴儿。到了80年代，一位名叫南希·格林的女人自称是梦露的女儿。1992年，她又在一个电视节目中重提此事，人们发现她与约翰·肯尼迪还真有些相似之处。
梦露与约翰·肯尼迪的特殊关系一直保持了10年，或许更长。约翰爱一个女人还很少能持续那么久。他与梦露的这种关系经得起分别、结婚和各自生活中遇到的种种障碍的考验。为了能见到肯尼迪，梦露使出种种计谋，以躲开总统周围的保安人员和新闻记者。有时她还会打扮得怪里怪气，戴上棕色假发和大太阳镜。有一次，她要到“空军一号”座机里去找肯尼迪，手里拿着文件夹子，冒充总统的秘书才如愿。为了给总统打电话，她收买了总统的特别秘书。她的这些花招一直持续到她唱“总统生日快乐”的那个晚上，这也是她最后一次见到肯尼迪。
梦露与罗伯特·肯尼迪的暧昧关蠙n跏加�1961年秋。梦露在写给诗人诺曼·罗斯顿的信中讲到她与罗伯特在一天晚上调情作乐。在梦露失去约翰·肯尼迪之后，她希望靠在另一个肯尼迪的身上，因他同样属于一个权力圈子里的人。梦露的精神分析医生格林桑曾录下梦露与他的一次谈话，她非常明确地说过，她与罗伯特·肯尼迪发生过性关系。
记者问：这个录音带现在何处？唐·沃尔夫答：格林桑的遗孀说他丈夫把录音带连同其他的材料装进一个信封放进洛杉矶大学的保险柜里了，2003年时才能打开公布。
诺曼·杰弗里对唐·沃尔夫讲：1962年8月4日，梦露快9点才起床，表情显得忧郁。接着，她与新闻秘书纽科姆争执起来，并立即将他解雇。当诺曼正在收拾工具时，女管家穆雷也过来对他说，她刚刚也被解雇了。罗伯特·肯尼迪和彼得·劳福德来到的时候，诺曼被派到超级市场买可口可乐。当他一个小时后回来时，梦露显得歇斯底里。他们叫来了格林桑医生。格林桑16时30分来到，19时离开。
梦露整个晚上都在她的房间休息，22时曾接过一个电话，但很快就断了。当诺曼在穆雷房子里看电视时，罗伯特·肯尼迪由两位洛杉矶的警察陪同又来了，并让他们出去转转。诺曼和穆雷到梦露的邻居那里耐心等待了一会，从那里可以瞥见3人的汽车。半个小时之后，汽车开走了。当他们回来时，看到门敞开着，屋里亮着灯光，梦露躺在沙发上已经不省人事。诺曼认为她已死去。