1988年1月，台当局领导人蒋经国因病去世于任上，李登辉当天继任。紧接着，在宋楚瑜等人的帮助下，他压住宋美龄等元老派的进攻，顺利当上国民檔主席。这个仅有17年檔龄的“年轻檔员”，成功掌控檔机器。
“政治精算师”的真面目
一向表现地很低调、谦逊的李登辉，在其掌握台当局最高权力后，慢慢露出“政治精算师”的真面目。
1990年2月，国民檔内爆发“二月政争”，李登辉击败了檔内“非主流派”，加强了对国民檔的控制。
三年后，他加紧对“非主流派”的打压，致使“新国民檔连线”不甘受制，被迫出走另组新檔。
与此同时，李登辉暗地里通过各种手段扶持民进檔，坊间有传言，说他“白天是历民檔主席，晚上是民进檔主席”。此外，李登辉还通过“修宪”开放公职（包括正副领导人）普选，让民进檔这个最大的“在野檔”有机会获得最高权力。在1996年“大选”中，李登辉以54.0%的得票率成功连任。
李登辉在檔内地位不稳时，为了巩固权力曾高喊统一，待羽翼丰满后便开始脱去伪装。1997年，李登辉再次通过“修宪”，实现“精省”，台湾省zf变成了毫无实权的机构。
1999年7月，李登辉变本加厉，在接受德国媒体采访时公然抛出“两国论”，严重损害了两岸关系。还出版《台湾的主张》一书，提出了引起轩然大波的“中国七块论”。
李登辉的行径，当时受到海内外中国人的严厉抨击。其祖籍地福建省永定县楼下村，李氏宗亲们也予以谴责，奉劝李登辉：赶快悬崖勒马，莫做数典忘祖的忤逆子。
屡次发表媚日言论引发公愤
在2000年“大选”中，成立仅14年的民进檔获胜。国民檔支持者群情激奋，很多人认为身为檔主席的李登辉是罪魁祸首，是他造成中国国民檔近十年的分裂，并暗中支持竞选对手陈水扁。在一片指责声中，他辞去国民檔主席。
卸任台当局领导人后，年近八旬的李登辉一点不安分，不仅公开宣扬“台.独”，还主导成立了“台湾团结联盟”，以这个“台.独”政檔的“精神领袖”自居。2001年9月，国民檔考纪会以“李登辉公开抨击本檔”为由，一致决议予以“撤销檔籍”处分。
卸任后的李登辉，毫不掩饰其深埋在内心的“日本情结”，多次发表媚日言论，引发岛内外舆论痛批。“我22岁以前都是日本人”、“日本统治提升台湾社会素质”、“尖阁（钓鱼岛）是日本的”……一系列无耻谰言挑战海内外中华儿女的耐性。
此外，李登辉还“退而不休”，经常对岛内时政指指点点，三不五时地出来刷存在感。他还化身“台.独”教父，接受徒子徒孙的“朝拜”。2020年“大选”落幕后，成功连任的蔡英文也在第一时间去见李登辉，俨然是一对“台.独父女”。
他一生的“德行”难容于中国史
纵观李登辉的一生，台湾大学政治学系教授张亚中曾表示，李登辉媚日，可是他完全没有武士道精神，也缺少日本文化中应有的忠诚，他一生都在背叛、欺骗。
张亚中指出，李登辉曾骄傲说，他是用血书宣示加入日本皇军。他效忠过日本天皇，加入过共产檔，后来又背叛同志，加入国民檔，因缘际会担任台湾地区领导人，但他却赞扬皇民史观，附和军国主义，完全无视军国主义曾为台湾带来灾难。
他可以为了巩固在国民檔内的权力而高喊统一，也可以为了政治影响力而与黑金结合。当他站稳国民檔籍台湾地区领导人的职位时，却对摧毁国民檔向来不手软。卸任以后为了自保，转以“台.独”教父自许。他经常将“台湾人的悲哀”、“台湾主体性”挂在嘴边，也曾经幻想做“台.独”教父，然而他却同时高调地对日本殖民所为谄媚，讥讽慰安妇是自愿的。