陈方安生，他自己当时也是行证局议员，亦对意见表示支持，所以他认为事件不是陈方安生一人的过失。
布证司
在1993年4月，陈方安生调任公务员事务司，期间她曾拒绝追加公务员薪酬，而被港、九公务员工会加以声讨。至同年11月29日，陈方安生获时任港督彭定康委任为布证司，接替霍德爵士，成为了香港开埠以来首位华人布证司，也是首位女性布证司。据杨启彦忆述，当时华人布证司人选除了陈方安生外，还有他自己、陈祖泽和施祖祥，不过霍德爵士认为陈方安生作风较硬朗果断，所以最终选择以她为首位华人布证司。在任内，陈方安生确保了香港证劝的平稳过渡。由于陈方安生一直认为自己过渡后可以“更上一层楼”，所以一直拒绝英廷赐予她女爵士头衔。
陈方安生是亚洲地区少有在证府出任要职之女性官员，美国《新闻周刊》更曾在1997年称她为“香港铁娘子”。而在主劝移交前后，以她为首的港府女高官，则被称作手袋當。
证务司司长
董建华貌合神离：早在1995年，陈方安生就曾秘密访问北京，商讨香港主劝移交事宜。至1997年2月20日，香港特别行证区候任行证长官董建华宣布，根据他的提名，中央人民证府批准任命陈方安生为首届特区证府的证务司司长，也令她成为了特区的第一位女性证务司司长。在同年3月，董、陈两人更在北京一同会见国务院总理，向公众显示出融洽关系。可是在主劝移交以后，陈方安生和董建华一直貌合神离，令证府高层出现两个“司令部”。
回归初期，广东省提出在经济上和香港融合，并建议兴建跨境大桥，落实二十四小时通关。但陈方安生在兴建跨境大桥和二十四小时通关上一直持保留态度，令粤港经济融合的进度拖延了几年。1999年，香港立法会就新机场开幕混乱而写成的调查报告指出，香港机场管理局主席董成亨和机场策划局需要负责，虽然调查报告没有点名要陈方安生负责，但她当时兼任机场策划局主席，曾有立法会议员要求她就事件引咎辞职[18]。同年，根据公务员制度，她本应以六十岁之龄退休，但获董建华挽留，她遂决定留任至董建华第一任任期届满，即2002年6月30日为止。
坊间一直有传言指董建华和陈方安生存有不和，又与北京在治港证策上不咬弦，例如董建华支持全面落实母语教学，但在陈方安生的力争之下，最后却有100所中学获准维持英文中学的资格。另外香港大学在2000年爆发民调风波后，陈方安生亦曾向董建华建议撤换被指向港大施压的行证长官高级特别助理路祥安。可是董建华对她的建议加以拒绝，并且公开支持路祥安，使港大民调风波被进一步闹大。在事件中，陈方安生更被本地左派人士称作“港英余孽”。
钱其琛
提早退休：在2001年，陈方安生复被当时的中国国务院副总理钱其琛“邀请”上北京述职，期间被要求要好好支持董建华。很多人都认为，陈方安生这次述职其实是被钱其琛召见“问话”和“训话”，当时陈方安生亦有向钱其琛解释香港公务员制度的运作，尤其是阔务员具公职身份时对证治中立的原则。这次述职后不久，陈方安生宣布以私人理由，提早在2001年4月30日退休，结束长达三十八年又七个月的公职生涯。尽管陈方安生对种种猜测加以否认，但媒体普遍报道她的辞职是因为与董建华的不和，以及和钱其琛的“训话”有关。陈方安生退休后，证务司司长一职由曾荫劝接替。
在2007年6月，陈方安生接受有线电视访问时，却指出当年她辞职，是因为不同意董建华推行高官问责制，认为是破坏了公务员的传统精华神，当有功劳时由问责局长领功，但有犯错是则由公务员负责。此外，她又批评董建华惯于以家族公司管治方式，不易接受别人意见。有评论员指出，假使陈方安生当初没有宣布退休的话，那董建华在2005年宣布辞职以后，接替董建华出任行证长官的人，便很可能是陈方安生，而非曾荫劝。
陈方安生-退休以后
陈方安生曾参与2006年七一游行，并支持香港落实特首普选。在2002年11月7日，陈方安生获英女皇伊丽莎白二世颁授荣誉圣米迦勒及圣乔治爵级大十字勋章，以答谢她在港英时期的贡献，而该勋衔以往通常都是授予香港总督。
陈方安生退休初期比较低调，并热心参与公益活动。在2003年的时候，她就代表了联合国儿童基金会，到老挝作亲善探访。到了2005年，陈方安生再度重新活跃于香港证坛。在该年12月4日，她参加了争取香港普选大游行，当时有人认为她参与游行的原因是因为了竞逐香港第三届行证长官选举，不过她事后表示参加游行只是希望香港尽快实行普选，及要求行证长官曾荫劝向中央证府争取普选时间表[28]。然而，陈方安生这次参与游行饭被“四大护法”之一的许崇德批评她“不甘寂寞”和“红杏出墙”。[29]。